今夜7時から放送の「ぐるぐるナインティナイン2時間SP」は、「ぐるナイ30周年　同窓会ゴチ」。ＶＩＰチャレンジャーにゴチ卒業生の橋本環奈（ゴチ１９）、中条あやみ（ゴチ２２）、高杉真宙（ゴチ２３）を迎えておくる。
ゲスト陣と小芝、高橋の5人が並ぶと、さながらレッドカーペットに豪華俳優陣が勢ぞろいといった雰囲気。岡村は「バラエティでこんなに揃うことないよ！」と大興奮する。

高杉は、レギュラーメンバーだった時にまさか自分がクビになるとは思わなかったと語り、現在ゴチレースのトップを走る高橋に「気を付けた方がいいよ」とアドバイスする。橋本は、元ゴチメンバーが1位をとったら過去の自腹総額が戻ってくる“キャッシュバックチャンス”を狙うものの「毎回お金が戻ってくるという誘いに釣られて来ているんですけど、結果、またビリになって加算されて、おかしいなと思って…」と、ちょっと不安な思いを吐露。中条は「私は、いいカモなんじゃないかなって⁉」と開き直りつつ、今回こそは負けたくないと気合い十分。

今回は、参加メンバーの1人がすべての料理の値段を知っている状態で参戦する「ライアーゴチ」。ライアーはピタリを狙えるが、最後にビリの人に当てられると自腹となるルール。せっかくの同窓会にもかかわらず、誰がライアーなのかとバトル開始前から探り合う不穏な空気に、盛山は「同窓会ってこんなにギスギスしてます！？」と困惑。バトル中も、出演者たちはお互いにメニューを見る仕草、料理を食べた後のリアクション、値段のつけ方などすべての行動を細かくチェックし、お互いに疑い合う。思わず挙動不審になってしまう高杉に、やす子は「変な人だなとは思ってる」と怪しむ。
また、ライアーゴチに絡めて、中条、橋本、小芝のうち、誰がウソの演技をしているのかを当てるゲームも。3人は、おいしそうなケーキを食べてキュートな“おいCポーズ”を見せるのだが、1人だけが酸っぱいケーキを食べて我慢している。「すっぱいのが苦手」と言う小芝はリアクションを怪しまれ、何度もケーキを食べさせられ…。3人は役者魂を貫けるのか!?

同窓会ということで、増田は最近、中条と松下洸平の3人で食事に行きゴチ同窓会をしたエピソードを明かす。その時、中条が増田を「初めてカッコいいと思った」と思った理由とは？また、増田は、最近体を鍛えてボディメイクする楽しさを感じているという高杉の筋肉を触って「ガリガリじゃなくてバッキバキ」とウットリ。すると、高杉も「増田さんも良い体してるから…」と互いに筋肉を触り合う展開に。
さらに、ゴチバトルにゆかりのある出演者が続々とサプライズ参戦。今や海外で大活躍中のゴチ卒業生・渡辺直美（ゴチ１８・１９）はＳＰメニューをかけたゲームでメンバーに無茶ぶりを仕掛ける。さらに、 “おみやの真守”の異名を持つ宮野真守（ゴチ２４）は恐怖のおみやスロットを引っ提げて登場し、さすがのバラエティー力で大暴れする。一方、ヤベチャンマンは、以前食材ロケで窮地に追い込まれた因縁の相手と再会で一体どうなる？

夏ならではの企画として、“夏祭りデートで好きだった人に告白”というテーマでメンバーがペアを組み、即興デートを繰り広げる。小芝×高橋の夏祭りデートでは、高橋が告白シチュエーションでリアルな演技を見せ、一同をときめかせる。盛山×中条は盛山が意外なイケメンぶりを発揮⁉さらに、岡村×橋本の“年の差デート”は、橋本が岡村に「私じゃダメ？」と迫りまさかの意外な展開に⁉

バトルの舞台は、本格イタリアンを堪能できる「リストランテ OZIO」。イギリス産のブルーオマールをはじめ、超高級食材を使った絶品料理の数々が登場する。設定金額は2万5千円で、最下位の自腹総額は22万円前後となる。高額自腹となってしまう最下位は誰なのか!?そして、ライアーは？ビリがライアーを見破り、大逆転はあるのか!?ぜひお見逃しなく。