■朝までハシゴの旅！
WEST.小瀧望がハシゴの旅初参戦。実はWEST.公式YouTubeにて「のんべぇさんぽ」と題した動画シリーズをアップするほどお酒が好きな小瀧。そこで、あんり（ぼる塾）と共に、のんべぇの聖地・野毛のある桜木町で飲み明かす。大人気アイドルだけに、スタートしてすぐに街行く人たちが騒然。そこで、声をかけてきた女性と一緒に飲むことに。
そんな女性からの「どんなうちわを持っていけばファンサもらえますか？」という質問に小瀧は「リアル！」と爆笑。別の女性グループとはカラオケでWEST.の人気曲「ええじゃないか」を熱唱。小瀧よりも歌いまくる元気な女性の勢いに圧倒されてタジタジに。
あんりのファンも発見。「吉本（のライブ）めっちゃ観に行きます！」「かわいい！」とあんりに抱き付き大喜び。そのグループとの恋バナトークでは、「彼氏に逆プロポーズをしたい」という相談が。“逆プロポーズ”に小瀧は「されてみたい願望はある」と興味津々。
スタジオでもゲストたちがプロポーズの話で盛り上がる。さらに、横浜DeNAベイスターズ＆北海道日本ハムファイターズで活躍した元プロ野球選手にも遭遇！日ハム時代には米・ドジャーズの大谷翔平選手と同時期に所属しており、大谷の人柄がわかる貴重なエピソードを披露する。どんどん飲んでもまったくペースが落ちない小瀧。
最終的に飲んだ杯数は……。歴代１位の坂上忍を超えるのか！？

■日本列島ダーツの旅＠沖縄県具志川村（現：島尻郡久米島町具志川地区）
海辺を散歩していた第一村人の男性はなんとボクシングの元日本チャンピオン。
さらに、所とも関係のある人物と判明する。久米島の名産・紅芋の加工場では、切り取った皮の意外な使い道を教えてもらう。
サトウキビ畑の作業を手伝う夏休み中の大学生は、夏休み後に控えているインターンについてある心配事を告白。
昔はイケメンだったが今は“歯抜け”になってしまった男性は、その顛末を笑いながら説明する。
絶景ビーチ・ハテの浜では、大学生グループが、野球留学で海外に行ってしまう仲間と思い出作りのため青春三昧。漁港で出会った漁師の男性はスタッフを漁船に乗せて伊勢海老釣りを見せてくれる。さらに、その漁師さんたちとのバーベキューでは、沖縄ならではの絶品海鮮がズラリ。中でも女性陣が「大好き！」と大興奮する珍味とは！？

この模様は今夜７時５６分～放送「笑ってコラえて！」で！

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